時間到了1999年，泰森在休息了一段時間后，終于找到了當年的一點感覺。1月23日，他擊倒了博薩。11月23日，還是在米高梅大酒店，泰森擊敗了OrlinNorris。
進入新的千年后，泰森在英國的倫敦舉行了他的首場拳擊賽。不到2回合，泰森就結束了戰斗，真想不通Francis那么大的身軀就是不經打！6月24日，在蘇格蘭，泰森僅用38秒就戰勝了Savarese，取得了USBA和IBA的拳王頭銜。2000年的11月20日，泰森用他的鐵拳證明了自己的實力，無望的格魯塔不得不在第3回合結束休息的時候退出比賽。
老人們長說他們吃的鹽比我們吃的飯多，走的橋比我們的路多，但是我想泰森在他短短30余年的生命歷程中經歷的風雨可能比我們一輩子都多的多，becuaseheisTyson。
1978年，12歲的泰森曾因偷錢包被捕。
1979年，紐約州男孩管教所拳擊教練把泰森引見給達馬托。達馬托曾指導弗洛伊德·帕特森獲得過重量級拳擊世界冠軍。
1982年，他因多次觸犯校規被開除出卡茨基爾中學。
1984年，達馬托成為泰森的法律監護人。達馬托因患肺炎于1985年11月4日去世。
1988年2月7日：同美國女演員羅賓·吉文斯在紐約結婚。
1988年6月17日：吉文斯向媒體透露她曾遭受泰森虐待。
1988年9月4日：他駕駛一輛寶馬汽車撞上一棵樹后受傷。
1988年8月23日：他在街上和拳手格林打架，右手骨折。
1988年9月30日：他的妻子吉文斯在美國全國電視上說泰森是一位躁狂抑郁癥患者。
1988年10月7日：吉文斯提出與泰森離婚申請。泰森提出反訴，要求離婚。
1988年10月26日：唐·金成為他的拳擊推廣人。
1988年12月12日：桑德拉·米勒對泰森提出指控，說她在紐約夜總會跳舞時泰森對她進行污辱。
1989年2月14日：泰森和吉文斯在多米尼加共和國離婚。
1989年4月9日：泰森在停車場因為管理人員讓他移動奔馳車打了管理人員三拳，因無人作證，起訴沒有成立。
1991年7月19日：泰森和一位名叫華盛頓的美國黑人小姐于凌晨一起到泰森居住的旅館。
1991年7月22日：華盛頓向警察提出控告說，泰森強奸了她。
1991年9月9日：特別陪審團以強奸和其它3個罪名對泰森起訴。
1991年9月11日：泰森以強奸和另外3個罪名被逮捕，交保釋金后獲釋。
1992年1月27日：泰森強奸案在美國馬里恩縣高級法院開始審理。
1992年3月26日：法官帕特里夏·吉福德判泰森監禁6年。
1995年3月25日，經減刑從美國印第安納青年管教中心獲釋。
1995年11月2日，他的右手大拇指骨折。
1997年4月，與女友特納結婚，同年8月6日，得一子。
1997年7月9日，美國內華達州體育運動委員會決定，對泰森處以300萬美元的罰款，并禁止他在美國從事拳擊比賽。
1998年3月5日，泰森向紐約曼哈頓法院起訴他的前經紀人唐·金騙取屬于他的巨額獎金和出場費，并向唐·金索賠1億美元。
1998年3月11日，起訴前經紀人霍洛威和霍恩，指責他們以欺騙的手段哄騙泰森簽訂了一份協議，使唐·金成為泰森的主要經紀人，他要求這兩人賠償1億美元。1998年7月10日，泰森向新澤西州體育運動委員會申請拳擊執照。
1998年8月13日，泰森在新澤西體育運動委員會決定是否把執照頒發給他的前一天，撤消了在新澤西獲得執照的申請。