2006年，北京某報報道郭德綱一場演出返場17次。第二天，有人批評媒體不懂相聲的演出時長，質疑返場次數。當晚，郭德綱在演出中返場23次。“你們親眼得見過，我返了23個。”郭德綱對觀眾說。“正常的演出狀態其實真沒必要返這么多次。”大鵬說。
“他一路坎坷，勢必嫉惡如仇。”侯耀文曾評價郭德綱。成名后，郭與體制內相聲演員的關系急速惡化。“以前是底下知道不合，面子上說得過去。”大鵬說。像皇帝新衣中的小男孩，郭主動挑起江湖恩怨，不屑所處圈子的虛假名利：“我心里就沒有‘怕’，你要有能耐就什么都不怕，你要沒能耐才會害人。”
這種大搖大擺的姿態讓他飽受爭議，四面樹敵。最多時，他同時面臨7場官司。2007年，他所代言的一款減肥廣告被央視3·15晚會曝光，這讓他在此后幾年基本喪失了和品牌合作的機會。他承認過失，憤怒地指出始終存在“別有用心的一小撮人”打壓自己。
“其他的行業好比是爬山，一磴一磴爬，爬到頂上去，開門進門。我們這個行業是大門在山根，開開門，連人帶狗都能沖進來。進來之后誰都不愿意往上爬了，得了，咱們都跟這兒湊合吧。你也不會，我也不會，還有一條狗，就一塊，都跟這兒湊合著，我就說你是藝術家，你就說我是著名演員，好，咱們都湊合。來一叫郭德綱的，他往上爬，這得弄死，你不把他弄死，咱們怎么辦呢？”
人情為先
郭德綱性情中人，重交情。
談合作，郭德綱先識人。中國是一個缺乏商業規范的國家，“交情”往往比合同重要。一位不愿意透露姓名的人士說：“東北演出商痞性十足，演出結束，藝人必須陪8個老板吃飯，不從，拿槍威脅；山西商演最難做，演出商算計，在住宿飲食上克扣。”
劉錚早年在央視工作，2009年去某網，也正是從2009年起，郭德綱開始跟某網合作，郭的絕大部分節目由劉錚負責。“有時合同錯了一點，他反而不看重。”
2010年與某電視臺鬧出矛盾后，江蘇衛視第一時間找到郭德綱。此前，他們的邀請被郭以“沒檔期”推掉。2010年起連續3年，郭德綱將德云社的封箱演出放在江蘇衛視播出。
一次，因為天氣原因，郭德綱將去南京錄制節目的航班改簽推后。半夜，《非常了得》導演吳瀚俠接到郭經紀人王海的電話：“車在哪兒呢？”吳瀚俠嚇壞了：“完蛋了，忘記通知接機師傅改簽了，明天節目做不成了。”電話里旋即傳來郭德綱的聲音，顯然他搶過了王海的電話：“妹子，沒事兒，我自己打個車。你別著急啊。”
郭的這種反應讓吳瀚俠吃驚，她碰到過藝人因“接車的檔次不夠”在機場大發脾氣。
江湖行事，郭德綱首要用意是交朋友，賺錢為次，但是去年，他還是停播了一家衛視的節目，因為“救急不救窮”。江蘇《非常了得》為郭德綱尋找到了搭檔孟非，如今孟非已成為對他來說最重要的兩個人之一，另一個是于謙。這一良好的合作讓他痛快應允在江蘇衛視再新開一檔脫口秀《郭的秀》。這檔節目配備一個30人的創作團隊為他創作段子。按照正常語速，他一分鐘可以說300—400個字，做電視節目，消耗極大。
錙銖必較
2012年9月12日，郭德綱推出相聲新作《屌絲青年》。很快有網友指責他抄襲。得知這個消息時，郭正在澳大利亞巡演。他拒絕徒弟們出門逛逛的提議，一個人悶在酒店上網回復爭議。
他曾因為媒體指責他愛遲到、耍大牌，大怒。“‘遲到’是他一以貫之的毛病，紅沒紅都這樣，屁也不是的時候就愛遲到。”大鵬說， 2004年，郭德綱沒成名，大鵬請郭德綱做一檔直播節目，3點的節目通知郭2:30到。沒想到郭德綱發誓這次不再遲到，1:30大鵬電話他：“到哪了？”“你們樓下吃酸辣粉呢。”