釣魚島由中國最早發現、命名，并行使主權。19世紀末，日本政府趁中國外患內憂竊據了釣魚島。1951年，美國在中國未出席的情況下與日本簽訂片面的《舊金山和約》，并在之后將釣魚島劃入其托管的沖繩地區。1970年7月，臺灣“中國石油公司”與美國海灣石油公司簽訂合作協議，共同勘探與開采北緯29度以南、臺灣以北，包括釣魚島在內的東海石油資源。8月10日，日本外相愛知揆一聲稱“尖閣列島”是日本領土，臺灣在該區域所做的石油勘探違反國際法。8月11日，蔣介石在日記中寫道：日本聲明其尖閣島(由于1969年之前對釣魚島問題沒有給予特別關注，蔣介石日記中最初提到釣魚島時沿用了日本的說法——編者注)為琉球所統屬，反對我與美合作探測該區域海底之油礦一事，應加注意。14日，蔣介石又寫道：中美尖閣群島海底探測油礦已經簽字，日本不敢再提異議。
1970年8月12日，美國駐日大使館發言人公然偏袒日方，聲稱釣魚島是美國政府決定歸還日本的琉球群島的一部分。似是對此回應，8月16日，蔣介石于日記中再度提及釣魚島：尖閣群島主權問題，我國不僅沒有放棄，即琉球主權問題在歷史、政治上任何政府亦未有承認其為日本的，而且在第二次世界大戰日本投降時，的確承認其所有外島皆有放棄之事實。以我國政府為和鄰敦睦之宗旨，故從未提及主權問題(為此一小島郡之爭執)，免傷和氣而已。但中國政府與四百年來之歷并未此為日本主權(日記原文有不少勾畫之處，此處或有文法錯誤——作者注)，亦從未見有條約之規定也。是月底，蔣介石批準1958年簽署的聯合國《大陸礁層公約》。
1971年1月底，美國各地華人成立的“保釣運動委員會”開始開展保釣示威游行。4月4日，美國國務院發言人表示，歸還琉球群島時，釣魚島的施政權交付日本，但對釣魚島的主權歸屬問題采取中立立場。此時，釣魚島爭議已進一步升級，蔣介石繼續援引歷史因素及大陸架原則強調釣魚島的歸屬，他在這一月的日記中態度堅決地寫道，釣魚島主權“在歷史與地理上而言，其屬于臺灣省乃無問題”。面對美國采取的中立立場，他認為釣魚島“事實上現為美軍占領，其屬何國當由美國決定之”，試圖使美方介入，甚至打算在美國將釣魚島行政權交給日本時把爭議“提交國際法庭，以法律解決之”。蔣介石沒有考慮軍事解決方案，“以我此時無此能力駐防該列島”，并擔心分散海防兵力會被大陸“所乘”，導致“現有基地且將不保矣”，故“國策”仍應以“光復大陸、拯救同胞為第一”。
6月17日，美日簽署《歸還沖繩協定》，釣魚島位列歸還區域。由于此前已有消息放出，蔣介石在6月10日的日記中寫道：美國歸還日本，釣魚臺亦在其內，甚為不平。6月11日，臺“外交部”發表聲明，“絕對不能接受”美國擬將釣魚島隨同琉球一并移交。這一天的蔣介石日記里錄有“上午審定外交部對釣魚臺聲明稿后假眠”，可見此次聲明有蔣直接參與。蔣介石又在日記里談到“病狀如昨”、“今日精神不振，為國憂慮”。15日，他“病狀似有進步”，又在下午召集高級干部商討“外交及釣魚臺問題”。17日上下午，蔣介石各休息兩小時，卻又“皆未熟睡”，下午又與“行政院副院長”蔣經國商談釣魚島問題。這一日，蔣介石還記下“今日美日簽訂交換琉球書”。雖只寥寥數語，蔣一年多來屢遭打擊、大失所望而又無可奈何的苦悶心境躍然紙上。
此后，蔣介石日記未再提及釣魚島。1972年5月15日，作為“歸還沖繩條約”的一部分，美國將釣魚島移交日本。此前兩日，美臺兩地愛國青年再度發起聲勢浩大的抗議行動。